Vào năm 2021, Rockets có 4 lượt chọn ở vòng đầu tiên. Sẽ thật hoàn hảo nếu họ gộp lượt chọn thứ hai, lượt chọn số 23 và lượt chọn số 24 với Pistons cho lượt chọn số 1, sau đó chọn Cunningham.

Vào thời điểm đó, Rockets đã chọn Jaylen Green với lượt chọn thứ hai, Shen Jing với lượt chọn thứ 16, Garuba với lượt chọn thứ 23 và Christopher với lượt chọn thứ 24.

Trong số bốn lượt chọn ở vòng đầu tiên ở trên, ngoại trừ Shen Jing, người có tài sản tích cực, ba người chơi còn lại đã được đổi lấy lượt chọn ở vị trí thứ hai là Jaylen Green. Garuba và Christopher đã rời khỏi giải đấu từ lâu và thất bại.

Nếu lượt chọn thứ hai, lượt chọn thứ 23 và lượt chọn thứ 24 được tập hợp lại và gửi đến Pistons, và Cunningham được chọn để đổi lấy lượt chọn số 1 thì sau này sẽ không cần phải ký hợp đồng với VanVleet. Giờ đây với Shen Jing, Durant, Amen Thompson và Jabba Lee Smith Jr., anh ấy chắc chắn có thể giành chức vô địch.

Mùa giải trước, Cunningham ghi trung bình 26 điểm, 6 rebound và 9 kiến ​​tạo mỗi trận, hiệu suất sút xa là 46,9% và 35,6% từ cự ly 3 điểm. Thành tích này đủ để vượt qua Jaylen Green và dẫn dắt Pistons vào vòng loại trực tiếp lần đầu tiên sau 6 năm. Mùa giải này, Cunningham đá chính ở Eastern Conference với 13 trận thắng và 2 trận thua.