Ngày 13 tháng 10: Trong trận đấu trước mùa giải NBA, Celtics đã đánh bại Cavaliers với tỷ số 138-107.

Trong chiến dịch này, cầu thủ Anfernee Simons của Celtics đã thể hiện tốt, đặc biệt là từ bên ngoài, ghi điểm cao nhất cho cả hai đội. Trong 25 phút, anh thực hiện 6/12 cú sút, 6/9 quả ba điểm và 3/3 quả ném phạt. Anh ghi được 21 điểm, 2 rebound, 2 kiến ​​​​tạo và 1 cướp.

Phóng viên Aaron J. Fentress của Trail Blazers đã chuyển tiếp dữ liệu của Anfernee Simons và viết: "Anfernee Simons sẽ có thể tỏa sáng ở Boston (Celtics) - Celtics sẽ đánh giá cao khả năng tốt nhất của anh ấy và anh ấy cũng có thể đóng vai trò hỗ trợ bên cạnh nhiều ngôi sao hàng đầu hơn."

Mùa hè này, Trail Blazers và Celtics đã đạt được thỏa thuận hoán đổi và Anfernee Simons đã đổi câu lạc bộ với Holiday.